После смерти от неизлечимой болезни Жанны Фриске в 2015 г., Дима довольно продолжительное время не мог справиться с утратой. Ведущий сконцентрировал свое внимание на заботе о сыне и полностью погрузился в работу.
По прошествии трех лет Шепелев решился начать новые отношения. По сообщениям российских СМИ знаменитость сейчас состоит в отношениях с известной ведущей Екатериной Тулуповой. Парочка вместе уже практически год и Дима уже представил свою избранницу сыну Платону.
Как известно, перед отпуском, ведущий при любой возможности летал в Италию, чтобы повидать своего сына Платона. В этом году он его оправил туда немного раньше. Стоит отметить, что вместо нянь и гувернанток с мальчиком была Катя. Дмитрий ей полностью доверяет и со спокойной совестью оставляет сына с ней.