Эпатажный певец, которого уже давно считали закоренелым холостяком, уже несколько лет находится в серьезных отношениях с одесской ведущей развлекательных мероприятий Владленой.
Отношения двух коллег завязались во время их совместного выступления на одном из корпоративов в Одессе. Совершенно случайно Сергей и Владлена оказались вместе за одним столиком, и после непринужденной беседы решили обменяться телефонами. Именно после этой встречи и начался их, как говорит сам Пенкин, мобильный роман, а сейчас отношения, похоже, уже вышли на новый качественный уровень.
54-летний артист даже не исключает, что вскоре избавится от холостяцкого статуса, и ему понадобятся услуги профессионального свадебного фотографа Киев, чтобы запечатлеть момент обмена клятвами верности возлюбленных. И хотя Сергей уже имеет небольшой опыт семейной жизни (в 2000 году он женился на журналистке Елене Проценко, с которой развелся через два года), он уверен, что в этот раз все будет по-другому, и мечтает о детях.
Пенкин говорит, что уже спустя два месяца после знакомства с Владленой, он поймал себя на мысли, что уже ни одного дня не может прожить, чтобы не позвонить девушке. После этого Сергей решил, что так дальше продолжаться не может и пригласил ее к себе в гости. В загородном доме артиста возлюбленные провели около двух недель, и все это время он красиво за ней ухаживал: дарил любимые белые пионы, организовывал романтические ужины, приносил завтраки в постель – в общем делал все, чтобы завоевать сердце девушки. И это ему в итоге удалось.
Тогда, в момент первой встречи, у них было очень мало времени из-за того, что Сергею нужно было уезжать в гастрольный тур. Разлука должны была продлиться несколько месяцев, и певец говорит, что чуть не сошел с ума от разлуки. Однако, однажды в номер Сергея кто-то постучал, и открыв дверь он увидел на пороге свою возлюбленную, которая также не вынесла разлуки, и с того момента хотя бы раз в неделю стала прилетать в город, где в этот момент выступал Пенкин.
Теперь артист называет ее родственной душой, с которой ему невероятно комфортно и с которой можно общаться на любые темы, а также, несмотря на то, что разговоров о свадьбе пока не было, готов сделать ей предложение руки и сердца и забрать к себе в Москву.